Запах этилового эфира уксусной кислоты. Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Получение

Этилацетат получается при:

1. Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом . (Лабораторный способ)
2. Перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
3. Обработке этилового спирта кетеном . (Промышленный способ).
4. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)

2CH 3 COH → CH 3 COOCH 2 CH 3

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n 20 4 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформоме.образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения aцетоуксусного эфира

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Этиловый эфир уксусной кислоты" в других словарях:

А; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… … Энциклопедический словарь

эфир - а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ … Словарь многих выражений

Этанол Общие свойства Молекулярная формула C2H5(OH) Молярная масса 46,069 г/моль … Википедия

Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО СH2 СH3 бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение … Википедия - или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …

Представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете … Википедия

– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .

Этилацетат в промышленности

Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
2. Обработке этилового спирта кетеном .
3. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира :

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

Отрывок, характеризующий Этилацетат

Я не могла этого дольше выносить и решила поговорить с этой несчастной, цеплявшейся друг за друга, перепуганной парой детей, которых судьба вдруг, ни за что, ни про что, вышвырнула в какой-то чужой и совершенно им непонятный мир. И я могла только лишь попробовать представить, как страшно и дико всё это должно было быть, особенно этой маленькой крошке, которая ещё вообще понятия не имела о том, что такое смерть...
Я подошла к ним ближе и тихо, чтобы не напугать, сказала:
– Давайте поговорим, я могу вас слышать.
– Ой, Видас, видишь, она нас слышит!!! – заверещала малышка. – А ты кто? Ты хорошая? Ты можешь сказать маме, что нам страшно?..
Слова лились сплошным потоком из её уст, видимо она очень боялась, что я вдруг исчезну и она не успеет всего сказать. И тут она опять посмотрела на скорую помощь и увидела, что активность врачей удвоилась.
– Смотрите, смотрите, они сейчас нас всех увезут – а как же мы?!. – в ужасе лепетала, совершенно не понимая происходящего, малышка.
Я чувствовала себя в полном тупике, так как первый раз столкнулась с только что погибшими детьми и понятия не имела, как им всё это объяснить. Мальчик вроде бы что-то уже понимал, а вот его сестра была так страшно напугана происходящим, что её маленькое сердечко не хотело понимать ничего вообще...
На какой-то момент я совершенно растерялась. Мне очень хотелось её успокоить, но я никак не могла найти нужных для этого слов и, боясь сделать хуже, пока молчала.
Вдруг из скорой помощи появилась фигура мужчины, и я услышала как одна из медсестёр кому-то крикнула: «Теряем, теряем!». И поняла, что следующим расставшимся с жизнью видимо был отец...
– Ой, па-апочка!!! – радостно запищала девчушка. – А я уже думала, ты нас оставил, а ты здесь! Ой, как хорошо!..
Отец, ничего не понимая, оглядывался по сторонам, как вдруг увидев своё израненное тело и хлопочущих вокруг него врачей, схватился обеими руками за голову и тихо взвыл... Было очень странно наблюдать такого большого и сильного взрослого человека в таком диком ужасе созерцавшего свою смерть. Или может, именно так и должно было происходить?.. Потому, что он, в отличие от детей, как раз-то и понимал, что его земная жизнь окончена и сделать, даже при самом большом желании, уже ничего больше нельзя...
– Папа, папочка, разве ты не рад? Ты же можешь видеть нас? Можешь ведь?.. – счастливо верещала, не понимая его отчаяния, дочка.
А отец смотрел на них с такой растерянностью и болью, что у меня просто разрывалось сердце...
– Боже мой, и вы тоже?!.. И вы?.. – только и мог произнести он. – Ну, за что же – вы?!
В машине скорой помощи три тела уже были закрыты полностью, и никаких сомнений больше не вызывало, что все эти несчастные уже мертвы. В живых осталась пока одна только мать, чьему «пробуждению» я честно признаться, совсем не завидовала. Ведь, увидев, что она потеряла всю свою семью, эта женщина просто могла отказаться жить.
– Папа, папа, а мама тоже скоро проснётся? – как ни в чём не бывало, радостно спросила девчушка.
Отец стоял в полной растерянности, но я видела, что он изо всех сил пытается собраться, чтобы хоть как-то успокоить свою малышку дочь.
– Катенька, милая, мама не проснётся. Она уже не будет больше с нами, – как можно спокойнее произнёс отец.
– Как не будет?!.. Мы же все в месте? Мы должны быть в месте!!! Разве нет?.. – не сдавалась маленькая Катя.
Я поняла, что отцу будет весьма сложно как-то доступно объяснить этому маленькому человечку – своей дочурке – что жизнь для них сильно изменилась и возврата в старый мир не будет, как бы ей этого не хотелось... Отец сам был в совершенном шоке и, по-моему, не меньше дочери нуждался в утешении. Лучше всех пока держался мальчик, хотя я прекрасно видела, что ему также было очень и очень страшно. Всё произошло слишком неожиданно, и никто из них не был к этому готов. Но, видимо, у мальчонки сработал какой-то «инстинкт мужественности», когда он увидел своего «большого и сильного» папу в таком растерянном состоянии, и он, бедняжка, чисто по мужски, перенял «бразды правления» из рук растерявшегося отца в свои маленькие, трясущиеся детские руки...
До этого я никогда не видела людей (кроме моего дедушки) в настоящий момент их смерти. И именно в тот злосчастный вечер я поняла, какими беспомощными и неподготовленными люди встречают момент своего перехода в другой мир!.. Наверное страх чего-то совершенно им неизвестного, а также вид своего тела со стороны (но уже без их в нём присутствия!), создавал настоящий шок ничего об этом не подозревавшим, но, к сожалению, уже «уходящим» людям.
– Папа, папа, смотри – они нас увозят, и маму тоже! Как же мы теперь её найдём?!..
Малышка «трясла» отца за рукав, пытаясь обратить на себя его внимание, но он всё ещё находился где-то «между мирами» и никакого внимания на неё не обращал... Я была очень удивлена и даже разочарована таким недостойным поведением её отца. Каким бы испуганным он не был, у его ног стоял малюсенький человечек – его крохотная дочурка, в глазах которой он был «самым сильным и самым лучшим» папой на свете, в чьём участии и поддержке она в данный момент очень нуждалась. И до такой степени раскисать в её присутствии, по моему понятию, он просто не имел никакого права...

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.